يُعتبر النجم البرتغالي كريستيانو رونالدو من أبرز الأسماء التي مرت في تاريخ نادي ريال مدريد، ليس فقط بسبب إنجازاته الفردية وأرقامه القياسية، بل بفضل العائد الكبير الذي حققه النادي من استثماره. تعاقد ريال مدريد مع رونالدو عام 2009 مقابل مبلغ قياسي حينها بلغ 94 مليون يورو، ليبدأ رحلة دامت تسع سنوات كتب فيها أسطورة جديدة في كرة القدم.
خلال مسيرته مع ريال مدريد، تمكن رونالدو من تحقيق ألقاب لا تُنسى، حيث توج بأربعة ألقاب في دوري أبطال أوروبا، وأحرز أربع كرات ذهبية لأفضل لاعب في العالم، كما فاز بثلاثة أحذية ذهبية كأفضل هداف في أوروبا. وعلى المستوى الفردي، أذهل العالم بتسجيله 450 هدفاً بقميص الفريق، مما جعله الهداف التاريخي للنادي.
وفي عام 2018، اختتم رونالدو مسيرته مع ريال مدريد بانتقال مدوي إلى جوفنتوس الإيطالي مقابل 100 مليون يورو، في صفقة اعتُبرت واحدة من أنجح الاستثمارات في تاريخ كرة القدم، حيث حقق النادي منه مكاسب رياضية ومالية هائلة.