بدأ تشيلافيرت مسيرته مع الأندية وهو في عمر 15 سنة مع نادي سبورتيفو ليكويونو الذي كان في الدرجة الثانية. في عام 1989 لعب مع منتخب باراغواي لكرة القدم، وكان في ذلك الوقت يلعب مع نادي سان لورينزو الأرجنتيني. في عام 1988 انتقل إلى إسبانيا للعب مع نادي ريال سرقسطة، وبعدها عاد إلى الأرجنتين مع نادي فيليز سارسفيلد ليساهم مع زملائه في الفوز بالدوري الأرجنتيني أربع مرات، وكأس كوبا ليبرتادوريس وكأس العالم للأندية في عام 1994، وفي عام 1999 أصبح أول حارس مرمى يسجل ثلاثة أهداف في مباراة واحدة بالتاريخ.
اختير تشيلافيرت أفضل حارس مرمى في العالم ثلاثة مرات في أعوام 1995 و1997 و1998، وفي عام 1998 لعب مع منتخب باراغواي في كأس العالم 1998، وكان أول حارس مرمى في تاريخ كأس العالم يلعب ضربة حرة مباشرة، وكانت المباراة ضد منتخب بلغاريا لكرة القدم، وهو قاد منتخب بلاده إلى دور الثمن نهائي من مونديال فرنسا 98 وخرج أمام المنتخب المضيف بالهدف الذهبي سجله لوران بلان، بعدها في تصفيات كأس العالم 2002، بصق تشيلافيرت على روبرتو كارلوس، فأوقف من قبل الفيفا 3 مباريات، مما اضطره إلى الغياب عن أول مباراتين، وقد لعب تشيلافيرت 74 مباراة دولية سجل خلالها 8 أهداف دولية مع منتخب بلاده.
لقد كان أكثر حراس المرمى تسجيلا للأهداف في التاريخ، حتى أتى حارس المرمى البرازيلي روجيريو سيني، ليصبح صاحب أعلى معدل أهداف في تاريخ كرة القدم في عام 2015 برصيد 132 هدفاً، وذلك بفضل تخصصه في تنفيذ ركلات الترجيح والركلات الحرة، في حين احتل تشيلافيرت المرتبة الثانية ب 63 هدفاً.