بدأ ستويتشكوف مسيرته الكروية مع نادي سيسكا صوفيا البلغاري في سنة 1984، ولعب معهم حتى عام 1990، وقد شارك خلال تلك الفترة في 119 مباراة وسجل 81 هدف، وفي عام 1990 انتقل إلى نادي برشلونة الإسباني، ولعب معهم لمدة خمسة مواسم، ولعب خلال تلك الفترة في 151 مباراة وسجل 76 هدف، وفي موسم 1996/1995 انتقل إلى نادي بارما الإيطالي، ولعب معهم 23 مباراة وسجل 5 أهداف.
و في سنة 1996 عاد إلى نادي برشلونة الإسباني، ولعب معهم لمدة موسمين، وشارك خلالهما في 24 مباراة وسجل 7 أهداف، وفي سنة 1998 انتقل إلى نادي النصر السعودي، ولعب معهم مباراتين وسجل هدف واحد وحقق معهم كأس الكؤوس الآسيوية، وفي موسم 1998-1999 انتقل إلى نادي كاشيوا ريسول الياباني، ولعب معهم 28 مباراة وسجل 13 هدف، وفي عام 2000 انتقل إلى نادي شيكاغو فاير الأمريكي، ولعب معهم لمدة سنتين، شارك خلالهما في 51 مباراة وسجل 17 هدف، واختتم مسيرته الكروية مع نادي دي سي يونايتد في سنة 2003، ولعب معهم 21 مباراة وسجل 5 أهداف.
و قد لعب مع منتخب بلغاريا لكرة القدم 83 مباراة وسجل 37 هدف.
وفي موسم 2004/2003 بدأ مسيرته التدريبية مع نادي برشلونة، حيث كان يدرب المهاجمين، وبعد استقالة بلامين ماركوف من تدريب منتخب بلغاريا لكرة القدم بعد فشله في كأس الأمم الأوروبية لكرة القدم 2004، تم اختياره بديلاً عنه في 15 تموز 2004، بدايته سيئة، حيث لم يستطع أن يقود المنتخب إلى التأهل إلى كأس العالم لكرة القدم 2006.
بـ 265 هدف في 554 مباراة في مسيرة امتدت لـ 21 عاماً ، استطاع خريستو ستويشكوف أن يكون أسطورة بلغاريا في تاريخ كرة القدم.
أبرز محطة في مسيرته كانت عندما قاد منتخب بلاده إلى المركز الرابع في مونديال 94 ، وكان هداف البطولة بـ 6 أهداف.
خلال فترة لعبه مع برشلونة، اشتهر ستويشكوف بالتأكد من حضور روماريو إلى التدريبات في الوقت المحدد، حيث كان البرازيلي غالباً ما ينغمس في السهرات في وقت متأخر من الليل!
في 1998 وقع ستويشكوف عقداً لمدة مباراتين فقط مع نادي النصر السعودي بقيمة 200 ألف دولار ، ولعب نصف نهائي ونهائي كأس الكؤوس الآسيوية، وسجل هدف الفوز في النهائي الذي انتهى بنتيجة 1-0 أمام سوون سامسونغ الكوري، ليتأهل النصر بعدها إلى بطولة كأس العالم للأندية و يحصل على لقب "العالمي" بين جماهيره.
وتوج ستويشكوف بالعديد من الألقاب أبرزها الدوري الإسباني 5 مرات، الدوري البلغاري 3 مرات، كأس ملك إسبانيا، كأس السوبر الإسبانى 3 مرات، دوري أبطال أوروبا، كأس الكؤوس الأوروبية، وكأس السوبر الأوروبى، الأسطورة الذي حصل على 23 بطولة في مسيرته، والفائز بالكرة الذهبية عام 94.